will hayes (ryan reynolds), ông bố ngoài 30 tuổi sống ở manhattan, đang chuẩn bị ly dị vợ. Đột nhiên, sau buổi học giới tính ở trường, cô con gái 10 tuổi maya (abigail breslin) tò mò muốn biết về cuộc sống trước khi kết hôn của bố

câu chuyện bắt đầu từ năm 1992 khi will khăn gói lên new york tham gia chiến dịch vận động tranh cử của ứng cử viên Đảng dân chủ bill clinton. và một quãng thời gian dài trong cuộc đời will sau đó là những mảnh ghép tình yêu từ 3 câu chuyện tình với 3 cô gái mà một trong số họ chính là mẹ của maya

trước khi lên new york, will có một mối tình đẹp với emily, người mà anh luôn muốn cưới làm vợ. nhưng như bao cô gái khác, emily lo rằng người yêu cô sẽ thay đổi sau khi tới thành phố lớn và náo nhiệt như new york. Ở nơi làm việc, will quen với cô gái phụ trách việc photocopy, april, đầy cá tính và mạnh mẽ. hai người luôn khắc khẩu nhưng nào ngờ, thời gian ở gần nhau và những gì họ vô tình chia sẻ khiến cả hai dần cảm thấy mến đối phương. chướng ngại lớn là april đã có người yêu

trước khi lên new york, will được emily nhờ đưa một gói nhỏ cho cô bạn tên summer. không nén nổi tò mò, chàng trai trẻ lột vỏ món đồ và sững sờ khi đó là một quyển nhật ký. những gì mà will đọc được khiến anh bị sốc bởi nó tiết lộ quãng thời gian emily và summer học chung và những tình cảm ngang trái nảy sinh giữa hai cô gái

bọc cuốn nhật ký lại như cũ, will đến nhà summer nhưng chưa kịp gặp nhân vật chính, anh đã bị “bố” của cô chuốc say bí tỉ. tỉnh dậy, will chưa hết ngỡ ngàng vì ông già kia chính là người tình của summer thì anh lại ngây người khi nhận một nụ hôn của cô gái xinh đẹp chỉ vì “tò mò”

cuộc đời will sau đó đầy ắp những xáo trộn: emily thú nhận đã ngủ cùng bạn chung phòng với will trước kia, anh trở thành bạn tốt với april và có một mối quan hệ khá nóng bỏng với summer. nhưng chuyện tìm ra mẹ của cô bé maya không hề dễ dàng. và liệu có chuyện người phụ nữ mà cô bé ghét lại chính là người đã sinh ra cô?